Tiffeneau–Demjanov重排

β-胺基醇重氮化通过碳正离子重排C-C迁移得到羰基化合物的反应。

此反应适用于制 C5～C9 环，尤其是 C5～C7 的环酮。反应底物可由相应的环酮与氰化氢加成后再还原得到，因此该反应是从低级环酮合成多一个碳的高级环酮的一种方法。

反应机理

生成N2O3(N-亚硝基正离子)

氨基转化为重氮盐

重排扩环

反应实例

参考文献

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编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Tiffeneau–Demjanov rearrangement，page 203-205.