手性的基本概念—有机反应机理系列29

生命向我们显示的乃是宇宙不对称的功能。宇宙是不对称的，生命受不对称作用支配。

——Louis Pasteur（近代微生物学之父），1859

“手性”，这个词听起来陌生，却是自然界的常见现象：大到宇宙星云，小到分子、原子等微观粒子，自然界的很多物质都是单一手性的。若一物体或分子与其镜像不能重叠，则称该物体或分子具有手性。

生命大分子的组成单元绝大部分都是单一手性，众所周知DNA 分子链是右旋的，绝大部分的天然糖、核糖是D构型，天然氨基酸是L 构型，但构成蛋白质的氨基酸是L 构型。

具有手性的有机分子会有两种以上的立体异构产物，因此了解手性的基本概念是研究手性分子立体化学的基础。

1 分子的手性来源

(1) 碳原子和一些杂原子的四面体结构

(2) 因单键旋转受限产生手性

(3) 刚性环状结构产生手性

2 对映体和非对映体

在存在多个手性碳的分子中，两个异构体镜像重合，为对映体（enantiomers)（在只有一个手性碳的分子中，两个异构体一定是对映体）；反之为非对映体（Diastereomer）。

3 消旋体

手性化合物的左旋和右旋对映体等摩尔混合物。分子间叫外消旋，分子内叫内消旋。

（i）化合物1-4中哪几个是对映体，哪几个是非对映体？

1和2、1和3、2和4、3和4都是非对映体；1和4、2和3都是对映体。

（ii）化合物1-4中哪几个分子能形成外消旋体？

2和3、1和4能形成外消旋体。