脂肪卤代烷的常见取代反应
图片来源：https://cheminfographic.files.wordpress.com/2016/12/sn2.jpg
旧文重发，略有更新
相关反应（点击题目查看详细内容）
伯卤代烷或伯醇磺酸酯与金属卤代物（e.g. KF, KI）通过SN2 反应得到另一种卤代物的反应。
邻苯二甲酰亚胺钾盐是一种-NH2合成子，它可通过和烷基卤代烃反应制备伯胺。烷基化后，邻苯二甲酰亚胺没有亲核性，不能继续反应，产物 通过碱或者肼裂解得到伯胺产物和环状副产物。
此反应是Gabriel反应的特殊情况，肼解邻苯二甲酰胺得到相应的伯胺。
亚磷酸酯和卤代烷反应得到膦酸酯。
磺酸酯，如甲磺酸酯，对甲苯磺酸酯在极性非质子溶剂（DMF，CH3CN, DMSO等）中与碱金属氟化物发生亲核取代反应，得到氟化合物。
碱金属氟化物在非质子溶剂中活性如下：CsF>KF>NaF>LiF。CsF的活性最高，但由于KF价格相对便宜，所以最常用。
六、硫醇的合成
烷基醇盐或芳香酚盐和烷基卤代烃反应制备醚的反应。反应机理是SN2亲核反应。
八、Wittig反应
九、脂肪卤代烃或磺酸酯与金属氰化物进行亲核取代反应制备腈
在转化合成过程中最有用的是在直接取代机理方面有反应活性的底物。即伯类及未受阻碍的仲类脂肪卤代烷或磺酸酯。在叔烷基体系中发生消去反应的倾向是相当显著的，从而在涉及这些体系的转化合成方面限制了亲核取代反应的应用。有时侯，当非碘代的卤代烃反应活性不够时，需要在反应体系中加入KI或NaI 增加卤代烃反应活性，或者假如氧离子络合剂，如18冠6等; 有不少文献报道用相转移催化方法完成这一取代。
十一、卤代烃水解制备醇
该类反应属于典型的亲核取代反应，按照反应历程分两种类型：单分子的亲核取代反应(SN1)和双分子的亲核取代反应(SN2)。
十二、脂肪族硝基化合物的合成
卤代烃与亚硝酸盐（NaNO2，KNO2，AgNO2等）在极性非质子溶剂DMF或DMS0中或在相转移催化条件下反应，可以得到较好产率的硝基化合物。通常反应伴有副产物亚硝酸酯的生成。磺酸酯类化合物，如Tosylate，也可以发生类似反应。这是合成脂肪族硝基化合物的最常用的方法。
十三、羧酸盐的酯化反应
羧酸盐与卤代烃（或芳侧链的卤代烃）作用生成酯。
M代表金属，X代表卤素，或硫酸根、亚硫酸根、磺酸根。羧酸盐常用的为银盐或铅盐，碱金属盐、碱土金属盐也可以用。X中最活泼的是碘代物，其次溴代物，氯化物一般不常用。硫酸酯等则与酸酸钾、钠反应比较适宜。
反应可以在溶剂中进行，常用溶剂如：苯、甲苯、乙酸、乙醇；也可以不用溶剂，在氧化亚铜、汞盐、乙酸铅或其它催化剂存在下加热（无水条件下）即可酯化。这种方法一般用来酯化比较贵重、较小量的酸，以及芳族和脂族大位阻酸。
十四、其他化合物的取代反应
Mitsunobu反应，Mitsunobu反应合成叠氮化合物
利用偶氮二羧酸酯（通常为偶氮二羧酸二乙酯，DEAD）和三取代膦化物（通常为三苯基膦），亲核试剂和醇进行SN2反应构型翻转得到构型相反的取代产物的反应。
三苯基膦，四卤化碳 (CCl4, CBr4) 与醇在温和的条件下转化为相应结构的卤代烷烃被称为appel反应。此反应的产率一般会很高。
脂肪族亲核取代反应（课件）