各类有机物基本反应知识点汇总（上）

一、烷烃 : 卤代、高温裂解氧化

二、环烷烃 : 常见环 (五元环 和六)与烷烃类似 ,小环 (三元环 、四)除具烷烃的反应外还可发生与烯烃类似的加成反应 .注意开环的位置 。

三、烯烃 :

1.加成

(1) 催化加氢 —顺式加成，放热反应

(2) 与HX, H2SO4加成符合马氏规则 ,亲电加成

(3) 与X2, HXO 加成符合马氏规则 ,亲电加成 ,反式加成

(4) 硼氢化氧得反马氏醇 ,顺式加成 ,亲电加成

(5) 羟汞化 -脱汞得马氏规则醇

(6)HBr/ 过氧化物 加成得反马氏规则产，自由基反应

2.氧化

(1) 酸性高锰钾氧化得酮 、酸或 CO2

(2) 稀冷高锰酸钾氧化得顺式邻二醇

(3) 四氧化锇 (OsO4)氧化也得顺式邻二醇

(4)O3氧化 ,Zn/H2O得醛或者酮

(5) 过氧酸化得环合物 ,环氧化合物

再经酸性水解得反式邻二醇

3.α -卤代 : 高温氯代， NBS 溴代

四、共轭二烯烃 :1,2 -加成 , 1,4 -加成

双烯合成 (具有高度的立体专一性 ,

要求是顺式共轭二烯 )

五、炔烃 :

1. 可发生与烯烃类似的亲电加成反应 ,但比烯烃难反应

2. 炔氢可与NaNH2/NH3，Ag(NH 3)2NO3或Cu(NH3)2Cl 反应生成对应的盐。

六、芳烃 :

1. 环上的反应

(1) 亲电取代 —卤代、

磺化硝傅克烷基傅克酰基化 ,氯甲基化反应

(2) 氧化 —开环

(3) 加成

2. 侧链上的反应

(1) α -H的卤代 (2) 酸性高锰钾氧化

3. 芳环上亲电取代反应活性及定位规则（ 两类定位基 ）

七、卤代烃

1. 亲核取代反应 (SN1,SN2)

(1) 与H2O/OH -反应生成醇

(2) 与R’ONa 反应生成醚

(3) 与NH 3反应生成不同的胺

(4) 与NaCN 反应增加一个碳

(5) 与AgNO3反应生成 AgX 鉴别卤代烃

(6) 与炔钠反应生成增长碳链的烃

(7) 与NaI( 丙酮 )反应制碘代烃

(8) 与-CH(COOC2H5)2反

2. 消除反应 (E1,E2)

3. 与金属反应

与Mg 和Li 反应对得到的格氏试剂

和有机锂在合成上应用广泛 ,可与含活泼氢的物质反应 ,与卤代烃

发生偶联反应 ,与羰基 、环氧化合物和 CO 2发生亲核加成

反应 ,加成产物再酸 性水解可得碳链增长的醇和.

4. 还原反应

卤代烃可被还原剂 H2/催化剂 、 Na/NH3 、 Zn/H+ 、NaBH 4 、KBH 4 、LiAlH 4等脱去卤素原子得到烃 .

5. 亲核取代与消除反应的竞争

(1)3级卤代烃易消除 ,1级卤代 烃易取，2级别卤代烃中心碳位阻增大消除比例加 ,进攻试剂碱性强浓度大利于 E2 ,溶剂极性小利于消除 ,反应温度高利于消除 .

八、醇

1. 一元醇

(1) 酸碱性 :酸性小于水 ,可与 H+形成盐

(2) 醇羟基的反应 :可与 HX 、 SOCl2、PX3 、 PX5反应得到卤代烃 ,与SOCl 2反应时无吡啶得到构型保持产物，有吡啶得到构型翻转产物 ，还可与 R’COOH 、HNO3H2SO4 、 H3PO4反应得到酯 .

(3) 脱水反应 :分子内脱水成烯 —消除，分子间脱水成醚 —取代

(4) 氧化

① 强氧化

剂酸性高锰钾 、 酸性重铬钾或钠可将 1级醇氧化成羧酸 ,将2级醇氧化成酮 ,3 级醇一般不被氧化 .

②选择性氧化

CrO3/C5H5N 、 CrO3/稀H2SO4 、 活性 MnO2和[(CH3)2CHO] 3Al/CH 3COCH 3可选择性的氧化醇而不影响双键 、三键 .