世界上最苦的物质竟然是它？

目前，人类已知最苦的化学物质名叫苯甲地那铵，俗称苦精（方便记忆可以记成苦到成精）。

为了衡量苦味程度，与酸度、甜度、辣度这些概念类似，人们以“苦度”作为衡量指标。

将以苦味出名的奎宁定义为基准1，以此为参考标准，苯甲地那铵（又称“苦精”）这种人造物质苦度为1000，是目前已知最苦的化合物。

它有多苦呢？用通俗的话来说，在1吨水中加入仅1克的苯甲地那铵，你都能尝出它的苦味。如果把它的浓度增到10克/吨你就已经无法忍受了。

苯甲地那铵的发现

苯甲地那铵是在研究麻醉剂的过程中意外发现的，1958年，苏格兰科学家麦克法伦·斯密斯无意之中发现了它的存在，经过后期进一步探索，发现它的合成原料中有一种局部麻醉剂——利多卡因。

哪怕甲地那铵溶液浓度只有10ppm（parts per billion，1ppm=1000ppb）的时候，对于人类而言就已经苦到难以忍受，斯密斯将其注册成为商品名。苯甲地那铵能被我们舌头上的8种苦味感受器识别，让你感受到极端的苦味。但这种苦似乎与毒性并不沾边，至少目前，科学家还未发现它对人体有任何不良影响。

化学小贴士

苦精是一种化学品，也叫苯甲地那铵、苯甲酸变性托宁、苯酸苄铵酰胺。苦精为白色结晶性粉末，熔点163~170℃，无臭，有非常强烈之苦味，极易溶于水、乙醇、乙二醇等，其水溶液呈中性。

其结构式为：

（苯甲地那铵结构式）

苯甲地那铵是一种由季铵盐阳离子和惰性阴离子组成的，例如苯甲酸根离子或糖精阴离子结合而成的季铵盐，其中阳离子部分的结构与局部麻醉剂利多卡因（Lidocaine）尤为相似。事实上，利多卡因只需要烷基化后经过阴离子交换即可制备苯甲地那铵。利多卡因的制备也相当容易，以2,6–二甲基苯胺为原料，首先酰基化，再用二乙胺取代卤素即可。下图为苯甲地那铵苯甲酸盐的合成过程。

（苯甲地那铵苯甲酸盐的合成）

苯甲地那铵的应用

这时候很多人可能要提问，这么苦的东西做出来有什么用？其实“苦味”可以说是一种“保护味”，大自然中大多数对人类致命或是有害的东西都是苦的，而人类恰恰会排斥“苦味”。随后这种物质就被作为一种让人产生厌恶的添加剂加入到一些不能吃的物质中，比方工业酒精、动物驱散剂、防冻剂和日化产品中，例如指甲油、洁厕剂、油漆等。