每天一个人名反应--Fujimoto-Belleau反应

格氏试剂对δ-烯醇内酯加成,然后进行分子内羟醛缩合,形成5,6-元环的双环烯酮。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Fujimoto, C. I., J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 1856.

2. Belleau, B., J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 5441.

3. Heys, J. R. and Senderoff, S. G., J. Org. Chem., 1989, 54, 4702.

4. Grzywacz, P.; Marczak, S. and Wicha, J., J. Org. Chem., 1997, 62, 5293.

5. Aloui, M.; Lygo, B. and Trabsa, H., Synlett, 1994, 115.

摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版
(0)

相关推荐

  • Appel反应

    三苯基膦,四卤化碳 (CCl4, CBr4) 与醇在温和的条件下转化为相应结构的卤代烷烃被称为appel反应.此反应的产率较高,反应在中性条件下进行,所以对那些对酸碱不稳定的醇的合成非常有用. 此反应 ...

  • Claisen重排反应

    Claisen重排反应是由Rainer Ludwig Claisen在1912年发现,是第一个被发现的[3,3]-σ迁移重排.此反应是强力生成碳碳键的反应,加热烯丙基烯基醚通过[3,3]-σ迁移重排生 ...

  • Cope重排反应

    反应属于[3,3]-σ单电子迁移重排,反应过程协同进行,反应可逆.机理同克莱森重排. 反应实例 参考文献 References 1. Cope, A. C.; Hardy, E. M. J. Am. ...

  • Overman重排

    通过烯烃的1,3-位置互换将烯丙基三氯乙酰亚胺酯转化为烯丙基三氯乙酰胺进而将烯丙醇转化为烯丙胺的反应. 烯丙胺类化合物是重要的含氮分子(如生物碱,抗生素和非天然氨基酸等)的前体. 反应机理: 脱掉质子 ...

  • 安息香缩合反应(Benzoin condensation)

    氰基催化芳香甲醛缩合得到安息香类似物的反应.氰基负离子是一种非常特殊的催化剂,亲核性好,离去性好,与碳相连后具有很强的吸电子能力,可以极大的增强醛氢的酸性.现在此反应都改用噻唑鎓盐或N杂化卡宾催化,避 ...

  • Buchwald-Hartwig反应

    Buchwald–Hartwig芳胺化反应是非常常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的反应.此反应的主要特点是利用催化量的钯和富电子配体进行催化反应.另外强碱(如叔丁醇钠)对于催化循环是至关重要的. ...

  • Zimmerman重排

    Zimmerman重排

  • quasi-Favorskii(类Favorskii)重排反应

    经典的Favorskii重排反应,强碱脱质子使α-卤代酮烯醇化,在烷氧基,羟基或胺作用下重排分别生成酯,羧酸或酰胺的反应. 反应机理为碱脱去α-氢进行烯醇化,接着进行分子内的SN2反应得到环丙酮中间体 ...

  • Cope 1,5-二烯重排反应

    加热条件下1,5-二烯经过3,3-σ重排得到重排的1,5-二烯的反应. 此反应也可以通过钯催化进行. [Overman LE, J Am Chem Soc, 1982, 104, 7225] 反应机理 ...

  • Bamford-Stevens-Shapiro烯化反应

    在碱催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应称为Bamford-Stevens反应.当使用有机锂作为碱时发生的反应被叫做Shapiro反应.常用的碱:Na, NaOMe, LiH, NaH, NaNH2 ...

  • Wittig

    本反应也被称为Wittig反应Schlosser改进法,常规的Wittig反应中叶立德和醛反应得到是Z构型的烯烃,而此反应生成的是E构型的烯烃. 反应机理 在此反应的条件下赤式(erythreo)的甜 ...

  • Hunsdiecker-Borodin反应

    1939年,H. Hunsdiecker报道了干燥的脂肪羧酸银和溴反应可以得到少一个碳原子的溴代烷烃.脂肪羧酸,α,β-羧酸和特定的芳基甲酸进行脱羧卤代得到少一个碳原子的卤代烷烃的反应被称为Hunsd ...

  • Criegee二醇氧化裂解

    利用Pb(OAc)4[lead tetraacetate (LTA)]氧化邻二醇得到相应的两个羰基化合物.跟高碘酸钠的氧化开裂(必须是cis-二醇才可以引发裂解反应)相比,该反应不需要水系溶剂,而且反 ...

  • Julia-Bruylants环丙基甲醇重排

    环丙基甲醇及其衍生物在酸催化下重排为高烯丙基卤代物(通常为E构型烯烃)的反应.环丙基环氧乙烷也可以进行此反应. 反应机理 反应实例 5-(g-Bromopropylidene)-5H-dibenzo[ ...

  • [2,3]-Meisenheimer重排

    [2,3]-Meisenheimer重排 烯丙基叔胺的N-氧化物通过[2,3]-σ单电子重排得到O-烯丙基羟胺的反应.[2,3]-Meisenheimer重排的速度一般比[1,2]-Meisenhei ...

  • Stevens rearrangement

    在强碱作用下与氮相连的碳中有一个碳连有吸电子基团的季铵盐重排得到叔胺的反应. 反应机理 可能的两种机理: 1.自由基机理: 2.离子机理 反应实例 参考文献 1. Stevens, T. S.; Cr ...

  • Bradsher反应

    分子内的Bradsher环化反应是指在酸催化下邻酰基二芳基甲烷进行芳香环化脱氢生成蒽的反应. 反应机理: 反应实例 另外Bradsher环加成反应是指乙烯基醚或乙烯基硫醚对吡啶盐进行Diels–Ald ...

  • Favorskii重排

    可以烯醇化的α-卤代酮在烷氧基,羟基或胺催化下重排分别生成酯,羧酸或酰胺的反应. 环状底物的Favorskii重排 反应机理 烯醇化的α-卤代酮进行分子内的SN2反应得到环丙酮中间体,亲核试剂进攻环丙 ...

  • Cloke-Wilson环丙基酮重排反应

    环丙基酮或环丙基亚胺在Lewis酸催化下重排为二氢呋喃或二氢吡咯的反应.加热或光照条件下也可引发此反应. 反应机理 反应操作 2-Methyl-3-phenyl-1-pyrroline (5).To ...

  • Tsuji-Trost反应

    钯催化下亲核试剂(如活性亚甲基化合物,烯醇化合物,胺和酚)对烯丙基化合物(如乙酸烯丙酯和烯丙基溴)亲核取代进行烯丙基化的反应.此反应是在温和条件下生成碳碳键的一个有用的方法. 与此反应类似的反应常用到 ...

  • Snieckus氨基甲酸酯重排

    氨基甲酸-O-芳基酯进行邻位金属化后,氨基甲酰基由氧迁移到邻位的碳上得到邻酚基苯酰胺的反应.与Hauser–Beak反应类似.空间位置相近的位点也可以进行反应. 反应机理 反应实例 N,N-Dieth ...

  • Fujimoto-Belleau反应

    格氏试剂对δ-烯醇内酯加成,然后进行分子内的羟醛缩合得到五元或六元环的双环烯酮的反应.反应以日裔美国化学家 George I. Fujimoto 和加拿大化学家 Bernard Belleau 的名字 ...