【取代反应】Vilsmeie（维尔斯迈尔）甲酰化反应

活性大的芳香族化合物（如苯酚、苯胺等）可以用 N -取代甲酰胺进行甲酰化，常用的催化剂为三氯氧磷，这个反应称为Vilsmeier甲酰化反应，也称Vilsmeier-Haack反应。

这是目前在芳环上引入甲酰基的常用方法。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲酰化试剂。

A. 反应机理

在该反应中，酰胺与三氯氧磷反应生成氯代亚胺阳离子，随后与芳环发生芳香亲电取代生成亚胺离子中间体，之后该中间体水解生成芳基酮或芳基醛。

Vilsmeier-Haack试剂（氯代亚胺盐）是一个弱的亲电试剂，故Vilsmeier-Haack反应更适于和富电子的芳环（酚、酚醚、芳胺等）和杂环反应。

B. 反应实例