Griess脱氨基反应

芳基氨先重氮化形成重氮盐,接着与次磷酸(H3PO2)反应生成脱氨基产物的反应。除了次磷酸,Sn(OH)2也可以用于此反应。

反应实例

To stirred 2,4,6-trichloroaniline 4 (0.21 g, 1.05 mmol) in 15 mL of MeCN was added liq NO2 (0.7 mL, 2.25 mmol) at 20 C. On completion of diazotization were added dried Ca(H2PO2)2 (0.365 g, 2.105 mmol), FeSO47H2O (0.03 g, 0.1 mmol) and MeOH (2.5 mL) and the resulting suspension was stirred for 30 min at r.t. The mixture was diluted with water (15 ml), worked up and chromatographed (silica gel, hexane:EA) to afford 5 (83%).

相关文献

1, Griess P, Philos Trans 1864 154 683

2, Griess P, Chem Ber 1897 21 547

3, Kornblum N, Org React 1944 2 262

4, Cowdry WA, Quart Rev 1952 26 358

5, Howe R, J Chem Soc (C) 1966 478

6, Fletcher TL, Synthesis 1973 610

7, Suzuki H, Tet Lett 2000 41 5567

编辑自:Organic Syntheses Based On Name Reactions, 3RdEd, A. Hassner, Page 190.

(0)

相关推荐

  • 硼替佐米的合成及条件优化

    硼替佐米 (PS-341) 1 (Fig. 1) 是第一个进入临床的蛋白酶体抑制剂,由Millennium制药公司研发,2003年上市,商品名为万珂®,被美国批准用于治疗复发性多发性骨髓瘤和套细胞淋巴 ...

  • 叔丁氧基羰基保护基 Boc Protecting Group | 化学空间 Chem

    概要 叔丁氧基羰基保护基(tert-butoxycarbonyl, Boc).它经常用于通过形成氨基甲酸酯来保护胺基.特别是,它被用作胺保护基的主要选择.在某些情况下,它还用于酒精和苯酚上羟基的保护基 ...

  • 注射用头孢西丁钠

    [药品名称] 通用名称:注射用头孢西丁钠 英文名称:Cefoxitin Sodium for Injection 汉语拼音:Zhusheyong Toubaoxidingna [成份] 本品主要成份为 ...

  • 2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-硝基-环己-2,5-二烯酮为硝化试剂的硝化反应

    一般情况下,在芳环上有游离的氨基存在时,由于许多硝化试剂具有较强的氧化性使得在硝化的同时,氨基也会被氧化成一系列复杂的副产物,有文献报道2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-硝基-环己-2,5-二烯酮是 ...

  • 【硝化反应】氨基氧化合成硝基化合物

    氨基化合物的氧化 直接将伯胺氧化成相应的硝基化合物,是工业制备脂肪族硝基化合物应用最广泛的方法.因为,它能够提供应用直接硝化方法难以得到的硝化物.本节介绍了一些将伯胺转化成硝基化合物的合成方法. 饱和 ...

  • 霍夫曼重排(Hofmann Rearrangement)

    概要 是指一级酰胺在卤素(溴活氯)和碱的作用下产生异氰酸酯后重排转变为少一个碳原子的伯胺的反应. 该反应的小缺点是必须使用强碱. 四乙酸铅或者高价碘试剂作为改良条件经常被应用于该反应.而且后者的话可以 ...

  • Barton脱氨基反应

    将伯胺转化为异腈,接着通过自由基反应脱除异腈得到相应脱胺基产物的反应.此反应也被称为 Barton–Saegusa反应.异硫氰化物(isothionitriles)和异硒氰化物(isoselenoni ...

  • 氨基的保护及脱保护策略汇总

    相关内容:   羟基的保护基及脱保护策略

  • 13种常用的氨基保护基:使用范围,引入条件,脱去条件,你知道多少?

    选择一个氨基保护基时,必须仔细考虑到所有的反应物,反应条件及所设计的反应过程中会涉及的所有官能团. 首先,要对所有的反应官能团作出评估,确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的,并在充分考 ...

  • 氨基的保护及脱保护策略

    选择一个氨基保护基时,必须仔细考虑到所有的反应物,反应条件及所设计的反应过程中会涉及的所有官能团. 首先,要对所有的反应官能团作出评估,确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的,并在充分考 ...

  • 世界航运理事会:尽快征收每吨2美元的燃料脱碳税!

    近日,据世界航运理事会(World Shipping Council)称,航运业两个行业团体都建议,尽快征收每吨2美元的燃油脱碳税,甚至更高.更昂贵的碳排放税,以鼓励航运业者脱碳. 包括世界航运理事会 ...

  • 女生被追求时,心理过程是怎样的?看得透的男生,脱单更简单

    如果,你不知道女生在想什么?那你怎么能做到有效地追女生呢? 大多数男生在追女生的过程中,从来都没有考虑过女生的心理感受和想法,只会按照自己觉得对的方法去追女生,结果,往往就会碰壁. 所以,想要有效地追 ...

  • 塔夫脱家族,一手打造通向美国顶级权力的“骷髅会”

    将天赋人权.自由.平等.博爱等词汇贴为标签的美国,一直将民主作为炫耀其政治体制优越性的标语.自1776年建国以来,美国一直是联邦共和制,美国宪法第一条说:"合众国不得授予任何贵族头衔.&qu ...

  • 当她脱掉裤子,所有人都惊呆了

    来源:网络 "世上只有一种英雄主义,就是在认清生活真相之后依然热爱生活." --罗曼罗兰 她叫Paola Antonini (宝拉·安东妮妮),22岁 是一位来自巴西贝洛奥里藏特的 ...

  • 脱发难治? 老中医有法子

    小编导读 一根,两根,好多根--头发掉不停.现如今,脱发一事成了很多人的烦恼,看着地上掉的大把头发,再看看头上渐渐稀疏的头发,每天梳头都得在唉声叹气中度过,太痛苦了!今天同大家来聊聊脱发,看看中医如何 ...