每天一个人名反应--Blanc氯甲基化反应

Blanc氯甲基化反应是指在Lewis酸催化下，芳香族化合物和HCl、甲醛或氯甲醚反应，在芳香族化合物中引入氯甲基。

反应机理

反应机理类似于付克酰基化反应，即甲醛与氯化氢二氯化锌首先反应生成亲电物种，然后与芳香化合物发生芳香亲电取代反应生成羟甲基化中间体，苄醇被进一步氯代得到氯甲基化产物。

氯甲基醚[如(ClCH2)2O]和甲氧基乙酰基氯也可作为亲电试剂直接用于反应。反应也可以在离子液体中进行。

反应实例

参考文献

1. Grassi-Cristaldi, G. and Maselli, M., Gazz. Chim. Ital., 1898, 20 , 477.

2. (a) Blanc, M. G., Bull. Soc. Chim. Fr., 1923, 33, 313. (b) Blanc, M. G., Am. Perfumer, 1923, 17,541.

3. Pratt, Y. T., J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 3803.

4. Whittleston, W. G., J. Am. Chem. Soc., 1937, 59, 825.

5. Dahrouch, M. R.; Jara, P.; Mendez, L.; Portilla, Y.; Abril, D.; Alfonso, G.; Chavez, I.; Manriquez, J. M.; Rivi`ere-Baudet, M.; Rivi`ere, P.; Castel, A.; Rouzaud, J. and Gornitzka, H., Organometallics, 2001, 20, 5591.