Mori-Ban吲哚合成反应

含有烯丙胺结构的邻卤代苯胺发生分子的Heck反应制备吲哚的反应。

反应机理:

三苯基膦将Pd(OAc)2还原为Pd(0):

Mori-Ban 吲哚合成:

Pd(0)的再生:

反应实例:

Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. Tetrahedron Lett. 1977,18, 1037-1040

Li, J. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8425-8427

Bosch, J.; Roca, T.; Armengol, M.; Fernandez-Forner, D. Tetrahedron 2001, 57,

1041-1048

参考文献:

编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li,Mori-Ban indole synthesis, page 415-416.

(0)

相关推荐

  • 【有机】钯催化烯烃串联的胺基甲酰氯化合物的环化反应合成螺羟吲哚类化合物

    近年来,利用步骤经济.原子经济和绿色的方法合成杂环化合物引起了学术界和工业界的广泛关注.在众多合成方法中,过渡金属催化的合成转化处于领先地位,是有机化学家构建C-C和C-X键的重要策略.过渡金属催化的 ...

  • Name Rxn | Fischer(费舍尔)吲哚合成

    定义 在质子酸或路易斯酸催化剂的存在下,通过加热芳基腙或酮或醛来制备吲哚称为费舍尔吲哚合成(Fischer indole synthesis) 反应通式 反应溯源 1883年,E. Fischer和F ...

  • Name Rxn | Heck反应

    定义 钯催化的烯烃芳基化或烯基化称为Heck反应(有时也称为 Mizoroki-Heck 反应 ). 通式 溯源 Heck 反应的发展过程可以追溯到 20 世纪 70 年代初.1971 年, Mizo ...

  • Fischer吲哚合成

    在之前的Borsche–Drechsel环化中,我们用到了一个双氮杂的Cope型重排,现在我们知道,这类反应称为Fischer吲哚合成. 苯肼化合物可以和羰基化合物缩合形成腙类,腙类可以形成烯胺,双键 ...

  • 【人物与科研】常州大学史一安教授课题组Org. Lett.:串联亲核氨基钯化和卡宾插入合成茚并[1,2-b]吲哚

    导语 吲哚衍生物广泛存在于自然界中,许多具有重要生理和药理活性的天然产物--特别是含吲哚结构的生物碱,因其特有的抗细菌.抗真菌.消炎及抗肿瘤活性而受到了学界的广泛关注,因而通过有机合成方法获得具有类似 ...

  • 常见吲哚合成反应汇总

    旧文重发,温故知新 一.2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯环合合成2-羧酸吲哚衍生物 通过叠氮基乙酸酯与芳香醛缩合可以得到 2-叠氮基-3-芳基丙烯酸酯,其加热环合生成吲哚2-羧酸酯衍生物,一般而言只有富电 ...

  • 每天一个人名反应--Fischer吲哚合成反应

    芳基腙环合生成吲哚. 反应机理 反应实例 参考文献 1. (a) Fischer, E.; Jourdan, F.Ber. 1883, 16, 2241-2245. (b) Fischer, E.; ...

  • Bartoli吲哚合成反应

    1989年,意大利化学家G. Bartoli等人报道了取代硝基苯和过量的格氏试剂在低温下反应,然后在水溶液中后处理得到取代吲哚,邻取代的硝基苯产率很高.由邻取代的硝基苯(或亚硝基苯)和烯基格氏试剂制备 ...

  • Fischer吲哚合成反应

    1883年, E. Fischer和F. Jourdan利用HCl醇溶于处理丙酮酸1-甲基苯腙得到了1-甲基吲哚-2-羧酸.这一发现之后,Fischer吲哚合成反应成为非常重要的取代吲哚的合成方法.F ...

  • Batcho–Leimgruber吲哚合成反应

    邻硝基甲苯类化合物和甲酰胺缩醛(如DMFDMA)缩合得到trans-β-二烷基胺基-2-硝基苯乙烯,接着还原得到吲哚类化合物的反应. 此反应原料邻硝基甲苯(衍生物)易得,反应条件温和,产率较高,因此常 ...

  • Madelung吲哚合成反应

    1912年,W. Madelung首先报道了在隔绝空气条件下利用两倍当量的乙醇钠高温加热将N-苯甲酰基邻甲基苯胺转化为2-苯基吲哚的反应.Madelung同时发现利用其他分子量更大的脂肪族醇盐(如正戊 ...

  • Larock吲哚合成反应

    1991年,R.C. Larock首先报道了在钯催化下由2-碘苯胺和取代炔烃关环合成吲哚的反应.在以后的几年中Larock的团队又对此反应的应用范围进行了进一步的扩展.在钯催化下,邻碘苯胺和二取代炔烃 ...

  • Fukuyama吲哚合成反应

    Fukuyama吲哚合成反应是由東京大学的福山透等人发现的自由基环化反应,可实现多取代吲哚的合成,分为第一代合成法和第二代合成法.通常用三丁基氢化锡作为自由基还原剂.AIBN或三乙基硼为自由基引发剂. ...

  • Nenitzescu吲哚合成反应

    对苯醌和β-胺基巴豆酸酯缩合得到5-羟基吲哚的反应. 反应机理 反应实例 参考文献 1. Nenitzescu, C. D. Bull. Soc. Chim. Romania 1929, 11, 37 ...