酸胺缩合，使用DBU做碱，生成的副产物你难以想象，意料之外，情理之中

我们仔细分析了副产物的MS信号，推测可能的副产物的MS信号是酸加DBU的信号。

我们求助于Reaxys检索工具，最终一篇2013年的Tetrahedron Letters文章给了我们答案（2013，DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.056）。在这篇文章中，DBU充分发挥了作为亲核试剂的角色。羧酸6a在CDI的作用下生成活性中间体7，如果这个时候添加亲核胺和DBU，会生成酰胺目标产物。而如果只添加DBU，那么生成DBU开环的副产物。

作者拓展了众多的羧类底物，不管是芳香酸还是脂肪酸，都能高产率得到DBU开环产物。

我们再回到我们的例子，由于我们酸胺缩合的胺部分活性比较低，导致DBU发挥了亲核试剂的角色，从而得到的主要是DBU开环的副产物。因此，大家在日常工作中如果使用DBU做碱，遇到副产物是M（酸） 152（DBU的精确分子量） H 的MS信号，那么你的反应很有可能中招了。

有机合成路线

做一个有用有料有情怀的公众号

很赞的分享↓↓↓