Chan炔还原反应

利用红铝（sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氢化铝锂立体选择性地将炔丙醇还原为E-烯丙醇的反应。

红铝，二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠，其英文商品名称为Red-Al，Red应该是还原的简称，不过翻译是误将 Red 翻为红，因此中文译名误译为「红铝」，若依其原來英文商品名称的意义来看，应译为「还原铝」。红铝和氢化铝锂都是含铝的还原剂，不过氢化铝锂在芳香族溶剂中的溶解度不高，而红铝可溶于芳香族溶剂中。红铝溶液是含有70%红铝的甲苯溶液，是已经商品化的化学品。红铝溶液在湿气及空气中较氢化铝锂要稳定，其热稳定性也较高，可允许受热到200°C。红铝的衍生物可用在部份还原反应（partial reduction）中。

反应机理

红铝先和羟基反应，进行分子内的氢转移，生成烯基碳负离子，后处理得到产物。

其中反应过程中形成的烯基铝负离子可以与各种亲电子试剂进行反应，所以可以转换成各种所需化合物，具有很高的利用价值。

反应实例

Meta, C. T.; Koide, K. Org. Lett. 2004, 6, 1785-1787

Xu, S.; Arimoto, H.; Uemura, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5746-5749

Midland, M. M.; Gabriel, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1143-1144

Tetrahedron 2008, 64, 5162-5167

J. Org. Chem. 2009, 5, No.14

另外红铝通常该还原剂被用于羰基的还原。氰基的话利用该还原剂可以被还原成醛，还原环氧化物得到醇等。

Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1.

参考文献

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Chan alkyne reduction，page 123-124.

二、化学空间：http://www.chem-station.com/cn/reactions/%e8%bf%98%e5%8e%9f%e5%8f%8d%e5%ba%94/2014/10/%e7%ba%a2%e9%93%9d%e6%b0%a2%e5%8c%96%e8%bf%98%e5%8e%9fred-al.html