偶氮偶合反应

Azo Coupling

偶氮偶合反应（Azo coupling）在染料、色淀和色素生产方面是一个应用非常广泛的反应。在此反应中芳基偶氮离子作为亲电试剂对活性芳烃（如苯胺或苯酚）进行亲电取代得到二芳基偶氮化合物。取代通常发生在对位，当对位有取代基时，则发生在邻位。此反应中pH非常重要，反应必须在弱酸性、弱碱性或中性条件下进行，一般酚偶合时，在若碱性条件下进行，此条件下酚是以氧负离子形式存在，氧负离子是更强的亲电取代活化基团。芳胺偶合则在弱酸性条件下，此条件下可以防止胺的氮和偶氮化合物偶联。

反应机理

反应实例

Synthesis and properties of bis(hetaryl)azo dyes
M. Wang, K. Funabiki, M. Matsui, Dyes and Pigments, 2003, 57, 77-86.

编译自：Organic Chemistry Portal