每周一个有机反应机理(四)
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TFA,三氟乙酸是著名的酸催化剂,在这个反应里面,首先夺取质子的是胺,但是并不能继续反应,然而,当三级醇得质子后,可以形成高活性的三级碳正离子。 下面我们来看这个反应: 旁边的碳正离子被吲哚环系稳定,引起吲哚的去芳构化,同时,双键移位。
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质子化的乙酸根具有较好的离去能力,从而在氮原子上发生亲核取代反应,完成氮桥环的构建。羟基发生环外的亲核加成反应,得到最终产物。需要注意的是,环结构可以保证反应的立体选择性。
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TFA,三氟乙酸是著名的酸催化剂,在这个反应里面,首先夺取质子的是胺,但是并不能继续反应,然而,当三级醇得质子后,可以形成高活性的三级碳正离子。 下面我们来看这个反应: 旁边的碳正离子被吲哚环系稳定,引起吲哚的去芳构化,同时,双键移位。
质子化的乙酸根具有较好的离去能力,从而在氮原子上发生亲核取代反应,完成氮桥环的构建。羟基发生环外的亲核加成反应,得到最终产物。需要注意的是,环结构可以保证反应的立体选择性。