「NR」Bergman cyclization（伯格曼环化法）

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定义

烯二炔在加热条件下环化形成1,4-苯二基二自由基

反应通式

起源与发展

在20世纪70年代首次被报道时很少受到关注，但在20世纪90年代，当某些含有烯二炔部分的海洋天然产物通过双链DNA的裂解表现出显著的抗肿瘤活性时，它成为了密集研究的对象。

综合地利用伯格曼环化法，将烯烃与一个烯二炔结合，并使烯烃与环芳化的物质反应形成额外的饱和环，从而制备稠环体系。也可以制造稠环芳香族化合物，如苊烯或苝衍生物。

反应的一般特征

伯格曼环化能容忍各种官能团，其中许多官能团还能增加环芳构化反应的产率。

三键之间的距离是至关重要的:三键离得越远，环化所需的温度就越高。

为了观察在生理温度下的环化，烯二炔单位应该是10元环的一部分。

机理

烯二炔在热的作用下，发生环化，给出双自由基，随后再从供氢体中夺取质子，生成芳环结构。

反应实例

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评述

Bergman cyclization（伯格曼环化法）可以有效地从烯二炔结构构建芳环结构，不仅在药物、天然产物合成中有重要作用，而且在荧光材料、荧光探针等上也是可以发挥重要意义。

参考

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