Mitsunobu反应机理图(高清)

利用偶氮二羧酸酯(通常为偶氮二羧酸二乙酯,DEAD)和三取代膦化物(通常为三苯基膦),亲核试剂和醇进行SN2反应构型翻转得到构型相反的取代产物的反应。

图片来源:https://cheminfographic.wordpress.com/2017/09/27/32-mitsunobu-reaction-1967/

有机合成路线

做一个有用有料有情怀的公众号

很赞的分享↓↓↓

(0)

相关推荐

  • 【催化】审稿期15天的ACS Catal.——光控相转移催化剂

    【催化】审稿期15天的ACS Catal.——光控相转移催化剂

  • 每天学个机理---氮原子上脱保护基之脱磺酰基

    反应实例 反应说明:该反应是用硫酚作为亲核试剂来脱掉氮上的磺酰基保护基的反应 反应机理 A:硫负离子进攻芳香环上电子缺少的部分形成Meisenheimer络合物 B:生成一个胺基亚硫酸盐负离子,然后质 ...

  • Boekelheide反应和Achmatowicz 反应

    1947年,Katada首次报道了吡啶的氮氧化物与乙酸酐或苯甲酸酐反应后经水解得到α-吡啶酮.后来Ochiai与其合作者对喹啉.奎宁.苯并喹啉等含氮芳香化合物进行了广泛的研究,发现都能发生同样的反应, ...

  • 偶氮偶合反应

    Azo Coupling 偶氮偶合反应(Azo coupling)在染料.色淀和色素生产方面是一个应用非常广泛的反应.在此反应中芳基偶氮离子作为亲电试剂对活性芳烃(如苯胺或苯酚)进行亲电取代得到二芳基 ...

  • 汉斯狄克反应(Hunsdiecker Reaction)

    概要 羧酸的银盐,在无水的惰性溶剂中与溴回流,发生脱碳酸的反应最终形成溴代烷烃产物. 此反应广泛用于制备脂肪族.脂环族,以及某些芳香族与杂环族卤化物,特别是从天然的偶数碳原子羧酸来制备奇数碳的长链卤代 ...

  • Arndt–Eistert增碳反应

    概述 羧酸的结构决定了其高氧化态,因而在其中进行碳链延长相当困难,只有利用重排反应得到相应的亚甲基羧酸.最常用的亚甲基等价物就是重氮甲烷了,重金属离子可以促进重氮化合物的分解,并结合氯离子.氯甲酸乙酯 ...

  • 【人物与科研】常州大学李剑课题组新成果:重氮高价碘试剂参与的脱羧环化反应实现1,3,4-恶二唑骨架的合成

    导语 1,3,4-恶二唑骨架(1,3,4-Oxadiazoles)是一类重要的杂环化合物,因其良好的生物和药理活性广泛地存在于药物分子中.尽管人们已经开发出一些1,3,4-恶二唑骨架的方法,但是这些方 ...

  • Mitsunobu reaction | 光延反应

    定义 在二烷基偶氮二羧酸盐和三烷基或三芳基膦存在下,伯醇和仲醇被亲核试剂取代,被称为Mitsunobu reaction(光延反应) 反应通式 起源与发展 1967年O. Mitsunobu(光延旺洋 ...

  • 使用氯化镁除去三苯基氧膦

    Mitsunobu反应是一种SN2反应,在三苯膦(PPh3)和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)作用下酸和醇缩合成酯的方法.当底物为仲醇的时候,与羟基相连的碳原子的构型会发生翻转. 文章中,用NaBH4还原 ...

  • 科研 | Angew. Chem. Int. Ed.:化学蛋白质组学De Novo光控荧光蛋白羧酸酯酶抑制剂光控药物代谢的新发现

    编译:北越城主,编辑:Tracy.江舜尧. 原创微文,欢迎转发转载. 导读 在本篇文章中,我们首次报道芳基偶氮吡唑脲和砜作为一类新型的丝氨酸水解酶抑制剂光开关,同时推出了一种化学蛋白质组学平台,用于快 ...

  • 偶苯酰-二苯乙醇酸重排

    α-二酮与碱反应,可以得到α-羟基酸盐,这个反应被称为偶苯酰-二苯乙醇酸重排(benzylbenzilic acid rearrangement). [反应特点] 尽管该反应主要在芳基上发生,但也可以 ...