quasi-Favorskii(类Favorskii)重排反应
经典的Favorskii重排反应,强碱脱质子使α-卤代酮烯醇化,在烷氧基,羟基或胺作用下重排分别生成酯,羧酸或酰胺的反应。
反应机理为碱脱去α-氢进行烯醇化,接着进行分子内的SN2反应得到环丙酮中间体,亲核试剂进攻环丙酮的羰基进行重排生成产物。
当α-卤代酮没有α-氢或者因为刚性环不能进行烯醇化时,在相同条件下也能生成Favorskii重排产物,此类反应被称为类Favorskii重排反应。
反应实例
Arthur C. Cope最先发现此类反应。
【J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4702-4706】
机理类似于Benzilic acid rearrangement(二苯基乙醇酸重排)
【J. Org. Chem. 1974, 39, 3158-3161】
【J. Org. Chem. 2013, 78, 204-210】
相关文献
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编译自:J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Quasi-Favorskii rearrangement,page 242.