安息香缩合反应

氰基催化芳香甲醛缩合得到安息香类物的反应。现在此反应都改用噻唑鎓盐或N杂化卡宾催化。此反应与Stetter反应的机理类似。

反应机理

氰基首先进攻羰基，使醛氢的酸性增强，羰基碳变为碳负离子进攻第二分子醛进行亲核加成，生成的氰基二醇失去氰基得到产物。当芳环上有吸电子和给电子基团时反应都不能进行，因为吸电子基团会使芳基氰醇碳负离子的亲核性减弱，不能对第二分子的醛基进行进攻；而给电子基团会使醛基的正电性减弱，而不能接受芳基氰醇碳负离子的进攻。所以吸电子和给电子基团取代的混合醛可以发生反应。

反应实例

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Arthur Lapworth (1872-1941)生于苏格兰。他是现在有机化学反应机理的奠基性人物。他在英国伦敦 New Cross的金史密斯学院的化学系工作时发现了安息香缩合反应。

参考文献

一、J.J. Li, Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications,  Benzoin condensation，page 46-47.

二、http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/benzoin-condensation.shtm