1950年的伦敦公园中，尚未成名的奥黛丽·赫本
1935年5月，奥黛丽·赫本的父亲抛下了她和母亲离家出走。同年，她进入英国肯特郡埃尔海姆乡的贵族寄宿学校“密斯利登学校”学习，并于1938年毕业。1939年9月，欧战爆发，赫本跟随母亲回到荷兰。
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1939年，奥黛丽·赫本进入荷兰安恒音乐学院学习芭蕾舞。1940年，宣称中立的荷兰被纳粹德国占领。为了避免奥黛丽·赫本原本非常英国味道的名字招惹麻烦，她母亲窜改了自己的身分文件，替她制造了一个荷兰假名艾妲·凡·辛斯特拉（Edda van Heemstra），但是这个名字从来未被合法正式登记过 。
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当纳粹侵占安恒后，由于谣传赫本母亲的家族带有犹太血统，原本十分富裕的男爵家族被视为第三帝国的敌人，不但财产被占领军没收，奥黛丽·赫本的舅舅更被处决，赫本母女俩被迫过着贫困的生活。
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数年间，因为食物匮乏，赫本只能经常以郁金香球根为食物，并靠喝大量的水填饱肚子。长期的营养不良促成她日后瘦削的身材。
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虽然如此，奥黛丽·赫本仍然不断锻炼她最爱的芭蕾舞，即使穷到要穿上最难挨的木制舞鞋也没有关系。二战中后期，赫本通过芭蕾舞的表演为荷兰游击队秘密的募捐。同时由于年龄较小，她利用孩童的身份多次为荷兰地下党传递情报 。
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1948年战后，奥黛丽·赫本与母亲带着省吃节用存下来的100英镑去到英国伦敦。她在那里一边打工一边寻找深造机会。
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同年进入玛莉·蓝伯特芭蕾舞学校学习芭蕾舞。经过数月训练后，由于年龄和身高以及早年因营养不良而影响发育的原因，她被告知不适合当芭蕾舞者。
里士满公园
为了解决家庭经济压力，她转而兼职模特，并且参与歌舞团的演出。1948年，正在上学的奥黛丽·赫本因为没钱缴交学费而返回荷兰，出演了纪录短片《荷兰七课》，她在片中扮演用英语和荷兰语向观众讲解的空姐，该片为其银幕处女作；同年，赫本击败众多应征者，成为音乐剧《高跟鞋》的合唱团员，这是她第一次以舞者身份出演歌舞剧。
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1949年，奥黛丽·赫本参与了音乐剧《鞑靼酱》的演出，她在剧中饰演了瑜伽学生、女店员、古典芭蕾舞者等多个角色。1950年，出演了歌舞剧《开胃酱》，奥黛丽·赫本在剧中有了独舞的戏份。
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1951年，奥黛丽·赫本首次于英国电影《天堂里的笑声》中露脸，饰演一位甜美性感的卖烟女孩，由此正式成为一名电影演员 。
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1952年，奥黛丽·赫本主演了音乐剧《金粉世界》，凭借该剧获得了托尼奖最佳女主角奖 。1953年9月2日，主演的爱情喜剧片《罗马假日》上映，凭借该片获得了第26届奥斯卡金像奖最佳女主角奖。
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