烯丙氧基羰基保护基 Alloc Protecting Group

概要

烯丙氧基羰基保护基（allyloxycarbonyl, Alloc）、经常用于通过形成氨基甲酸酯形成来保护胺基。
该保护基在强碱性条件下的酯的水解条件・亲核条件・比较弱的质子还原条件下都能显示出比较强的稳定性，通常使用Pd(0)催化的亲核取代反应进行脱保护。

反应机理

保护

烯丙基氯甲酸酯（Alloc-Cl)常用作反应试剂。加入吡啶或三乙胺作为碱并与胺反应。对于氨基酸的保护等，使用无机碱的Schotten-Baumann条件也很常见。

脱保护

在Pd(0)催化剂作用下、生成π-烯丙基钯中间体、当适当的亲核试剂（如吗啉或1,3-二酮）共存时，脱保护可以以这样的方式进行。脱保护的胺亲核攻击π-烯丙基钯，并得到N-烯丙胺作为副产物。

反应实例

I₂条件下的脱保护[1]