TBS保护羧基
TBS（TBDMS, 叔丁基二甲基），TBS基团是有机合成中常见的基团，利用TBS保护羟基的方法比较常见，下面介绍一下通过生成叔丁基二甲基硅酯，保护羧基的方法。
上保护：
一、TBSCl，咪唑，DMF，室温，48h，产率88%。【J. Am. Chem. Soc., 94, 6190 (1972)】
二、吗啉，TBSCl，THF，室温，2min，收率80%。【Synthesis，701（1989）】
三、t-BuMe2SiH, Pd/C, 苯，70℃。【Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 2111(1989)】
去保护：
一、AcOH, THF, H2O，（3：1：1），25℃，20h。【J. Am. Chem. Soc., 94, 6190 (1972)】
二、TBAF，DMF，25℃。
三、上述两种方法都是比较强的条件，羟基的TBS保护基也可以直接脱去。但在碳酸钾的条件下，可以选择性脱去硅酯的硅基。碳酸钾，甲醇，水，25℃，1h，88%收率。【J. Org. Chem., 43, 2102(1978)】
四、TBS酯可以直接转化为酰氯，【草酰氯，DMF催化，室温，二氯甲烷】，由酰氯可以制备其他酯。此方法的好处就是避免生成HCl，特别适用于对酸敏感的底物。【J. Org. Chem., 43, 3972(1978)】
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