Martin硫化物脱水试剂

Martin硫化物脱水试剂可以将叔醇或仲醇脱水得到烯烃，但伯醇主要得到醚。机理与Burgess脱水试剂类似。

反应机理

HOC(CF3)2Ph酸性很强可以提供质子。

反应实例

参考文献

1. (a) Martin, J. C.; Arhart, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2339–2341; (b) Martin, J.C.; Arhart, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2341–2342; (c) Martin, J. C.; Arhart, R.J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4327–4329. (d) Martin, J. C.; Arhart, R. J.; Franz, J. A.; Perozzi, E. F.; Kaplan, L. J. Org. Synth. 1977, 57, 22–26.

2. Gallagher, T. F.; Adams, J. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 3347–3353.

3. Tse, B.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 7807–7814.

4. Winkler, J. D.; Stelmach, J. E.; Axten, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4317–4320.

5. Nicolaou, K. C.; Rodríguez, R. M.; Fylaktakidou, K. C.; Suzuki, H.; Mitchell, H. J.Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3340–3345.

6. Kok, S. H. L.; Lee, C. C.; Shing, T. K. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 7184–7190.

7. Box, J. M.; Harwood, L. M.; Humphreys, J. L.; Morris, G. A.; Redon, P. M.; Whitehead,R. C. Synlett 2002, 358–360.

8. Myers, A. G.; Glatthar, R.; Hammond, M.; Harrington, P. M.; Kuo, E. Y.; Liang, J.;Schaus, S. E.; Wu, Y.; Xiang, J.-N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5380–5401.

9. Myers, A. G.; Hogan, P. C.; Hurd, A. R.; Goldberg, S. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1062–1067.

10. Shea, K. M. Martin’s sulfurane dehydrating reagent. In Name Reactions for Functional Group Transformations; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007, pp 248-􀀐264.(Review).

11. Sparling, B. A.; Moslin, R. M.; Jamison, T. F. Org. Lett. 2008, 10, 1291􀀐-1294.

12. Miura, Y.; Hayashi, N.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134,11995-􀀐11997.

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Martin’s sulfurane dehydrating reagent，page 379-381.