三苯甲基醚（Tr-OR）保护羟基

保护

1、

9. PhCH2OCPh3, DDQ, MS4A, DCM, 46-99%产率。此方法可以选择性保护伯醇。此方法保护仲醇产率中等。

【Synlett, 757(1998);  Synlett, 10, 1479(2000)】

去保护

21. NaHSO4.SiO2, DCM, MeOH, 2-2.5h, rt, 91-100%产率。Tr保护的胺基也可以脱掉。

22. BiCl3, 乙腈，rt, 3-10min, 89-95%产率。此条件下BOC，酯，THP和TBDMS都可以稳定存在。

23. Ce(OTf)4, 湿乙腈，78-93%产率。DMTr醚也可以用此条件脱除。Yb(OTf)3也可以用于此反应。

24. 六水合三氯化铁，DCM，室温一小时。

此条件下Tr保护的胺基不受影响。

26. TESOTf, TESH, DCM, 88-99%产率。此条件下生成的三苯甲基正离子被还原。此条件下酯，苄基醚，MPM, TBDMS, MOM醚都稳定。

27. 硅胶负载的硝酸铈铵，乙腈，25℃，90-98%产率。此条件可以脱去Tr，MMTr和DMTr醚，还可以脱掉TBDMS。此试剂在脱Tr时不会引起酰基迁移。

28. 碘，甲醇。碘氧化甲醇产生少量的HI用于脱除Tr。

29. CBr4， 甲醇，回流，88-93%产率。光照可以活化此反应。

30. Tr醚在二氯甲烷中和酰氯反应直接生成酯。

参考文献

编译自： Protective groups in organic synthesis (Wuts & Greene,4th Ed), P: 152-156.