Suzuki–Miyaura反应
下图是Suzuki反应的通式：
反应催化剂 此反应广泛使用的催化剂为Pd(PPh3)4与PdCl2(dppf)，其它的还有Pd(PPh3)2Cl2和NiCl2(dppf) 等等。其他的配体还有：XPhos，SPhos，AsPh3、n-Bu3P、(MeO)3P，以及双齿配体Ph2P(CH2)2PPh2(dppe)、Ph2P(CH2)3PPh2(dppp)等。（以上的所有Pd配体都是厌氧的，因此反应必须在氮气，氩气等惰性气体下反应）。有些反应还需要另外一些高催化活性的配体的参与，它们具有的共性就是电负性较强和空间位阻大。这是因为电负性较强的配体是有利于氧化加成反应；空间位阻大的配体有利于还原消除。开发高效价廉的新催化剂和配体是一个研究的方向。
碱 Suzuki反应中的碱也有很多选择，最常用的是碳酸钾，碳酸钠，碳酸铯，磷酸钾等。碱金属碳酸盐中，活性顺序为：Cs2CO3 > K2CO3 > Na2CO3 > Li2CO3。而且，加入氟离子（F−）会与芳基硼酸形成氟硼酸盐负离子，可以促进硼酸盐中间体与钯中心的反应。因此，氟化四丁基铵、氟化铯、氟化钾等化合物都会使反应速率加快，甚至可以代替反应中使用的碱。
普通的芳卤和芳基硼酸的Suzuki偶联 这一类反应是我们最常碰到的，所用的方法即为Suzuki偶联反应的普通操作：在水的存在下，加入催化剂、碱和有机溶剂，加热回流一段合理的时间完成反应，但反应体系必须全程严格控制在无氧的环境下。通常如果反应可行的话，这种方法所得的产率也是较高的。
碱的话多用K2CO3，也有K3PO4、 Na2CO3、CsF、Cs2CO3、t-Bu-Na等等,一般不用NaHCO3。碱的强度对大位阻的2,4,6-三甲基硼酸的偶联反应的影响次序是: Ba(OH)2>NaOH > K3PO4 > Na2CO3 >NaHCO3。但是, 用弱碱往往比用强碱反应干净一些，溶剂体系一般用toluene/ EtOH / H2O,也有CH3CN / H2O或dioxane / H2O。
大位阻芳基硼酸参与Suzuki偶联反应 芳基硼酸的立体位阻对Suzuki偶联反应的影响比芳基卤的立体位阻对Suzuki偶联反应的影响大得多。当芳基硼酸的邻位是二取代物时, 反应的速率很慢, 收率很低。加入强碱水溶液如NaOH或Ba(OH)2, 以甲苯和DME为溶剂对反应有显著的加速作用。碱的强度对2,4,6-三甲基硼酸的偶联反应的影响次序是: Ba(OH)2>NaOH > K3PO4 > Na2CO3 >NaHCO3。但是, 用弱碱往往比用强碱反应干净一些。
含敏感功能团的芳基硼酸（酯）参与Suzuki偶联反应 2-醛基苯硼酸和2-碘甲苯在Na2CO3水溶液和DME中80℃反应, 目标化合物的收率只有39%.提高收率的一个方法是: 使用相应的芳基硼酸酯代替芳基硼酸, 以无水K3PO4为碱, 用DMF作溶剂, 收率可以提高到89%. 如果芳基硼酸或芳卤本身带有其它对水敏感的集团，如易水解的酯基（尤其是甲酯，乙酯活性还低些）、氰基等等，这时也可以应用这种方法，实验证明在无水的情况下，即使碱不溶解，很多的底物也可以进行Suzuki偶联反应。如果底物既带着酯基又只能在有水存在下才能反应的，怎么办？方法之一：加入痕量的水, 如果底物本身含有甲酯就不能在toluene/EtOH/H2O里反应了，因为会发生酯交换反应，但只要把其中的EtOH换成MeOH即可解决这个问题。方法之二：先得到羧酸产物然后再酯化。
烷基硼酸参与Suzuki偶联反应 对于芳基卤和甲基硼酸(酯)参与的Suzuki反应, 收率一般都很低。一个改进的方法是用剧毒的TlOH或Tl2CO3作碱, Suzuki反应的收率有提高。近来有报道用甲基三氟硼酸钾代替甲基硼酸, 取得了较好的结果。这种方法突出的优点是试剂易于制备, 对空气稳定, 并且用于Suzuki偶联反应一般可以得到较好的结果。
反应机理
Suzuki偶联反应的催化循环过程通常认为先是Pd(0)与卤代芳烃发生氧化-加成反应生成Pd(II)的络合物 ，然后与活化的硼酸发生金属转移反应生成Pd(II)的络合物 ，最后进行还原-消除而生成产物和Pd(0)。
在整个suzuki-coupling反应循环中，Pd(0)与卤代芳烃发生氧化-加成反应生成Pd(II) 的络合物这一步被认为是起决定作用的步骤。底物卤代芳烃中离去基团的相对活性有如下特征：I - > Otf -> Br - >> Cl -。芳基和烯基上若带有取代基，则吸电子基团对氧化-加成的促进作用要比给电子基团强。在Pd(II)的络合物的还原-消除得到偶联产品的步骤中，相对的速率为：aryl–aryl> alkyl–aryl > n-propyl–n-propyl > ethyl–ethyl > methyl–methyl。
反应实例
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相关文献
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参考资料
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二、维基百科（铃木反应词条）
三、药明康德《经典合成反应标准操作》/Suzuki反应刘德军、武伟编著
四、Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and BarbaraCzakó, Miyaura boration, page 296.
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