Benzoin缩合

在众多有机反应中，苯偶姻缩合恐怕是我们最早见到的极性反转反应之一。这一反应中巧妙地将亲电的醛基碳转化为亲核位点，从而实现两同极性化合物的缩合，如下：

这一反应中催化剂发挥着重要的作用，通过亲核进攻醛基，将醛基氢转化为α位活性氢，随后质子转移，产生醛基碳上负电荷从而进攻另一分子醛，如下：

注意这里的醛类通常无α氢，否则由于缩合竞争降低产率。

除了剧毒的氰化物，噻唑类和NHC类催化剂也得到了良好的发展，使反应实现绿色工业化的应用成为可能，反应机理如下：

最后让我们看几个例子：