红楼梦：除了袭人和宝玉有过云雨情，至少还有三人，他最令人意外
贾宝玉初试云雨情，是和他的大丫鬟袭人，这件事被曹雪芹写进了回目，可见对贾宝玉成长历程的重要性。除了袭人，和贾宝玉有过类似特殊关系的，至少还有三个人，甚至还有可能有第四位，还是一位高高在上的人物。
贾宝玉做为秉承正邪两赋的代表人物，他本是神瑛侍者，下世为人，为的是经历一番人世间的富贵荣辱、世态炎凉。在情的问题上，宝玉是真诚的，在性的体验上，他也是丰富的。
小说非常明确的写出来的，梦里和现实中均有。《红楼梦》第五回，贾宝玉游太虚，梦里被警幻密授男女事，还和警幻之妹成了亲，进行了一番实践。所以在梦境中，贾宝玉已经完成了他从一个男孩向男人的转变。
第六回贾宝玉回房更衣，他拉袭人模仿梦中情景来试，这是回到现实世界宝玉的第一次。这次初试云雨对宝玉和袭人影响非常大，宝玉屋里奴才们的格局发生了变化，也引发出一系列的矛盾和冲突。
丫鬟碧痕是除袭人之外笫二个与宝玉有过云雨之事的女孩子。小说这里写的比较隐晦，在三十一回，宝玉要和晴雯一起洗澡，晴雯拒绝了他。顺口说出碧痕侍候宝玉洗澡的情景：洗了三四个时辰，地上的水把床腿都淹了，连床上席子上都汪着水。晴雯说也不知你们是咋洗的，我们也都不敢进去。一边说一边握着嘴笑，晴雯这番描述已经把这个澡是怎么洗的说得清清楚楚的了。
除了女孩子，宝玉和他的男性友人也是有过亲密行为的。
秦钟是宝玉第一个真正意义上的男朋友。两人第一次见面就互相倾慕，在秦钟得趣馒头庵时，被宝玉当场拿住，还笑着警告他等睡下再和他算帐。此处写的虽然含蓄，但是对这两个少年的关系算是交待得很明白了。
秦钟这个人物有一定的符号性，曹雪芹对他的定位和宝玉梦中的那位可卿仙子是一样的，他们的任务是“以声色对宝玉警之”。说白了，他们是宝玉的性启蒙者。
第二个男性友人是蒋玉菡。和秦钟一样，二人第一次相见就表现出异同常人的亲密。蒋玉菡撩小衣，主动解下自己的茜香罗汗巾子相赠，证明这条汗巾子是系私密小衣的。用今天的话来理解就是系内裤的裤腰带。这个动作和物品暧昧且暗示性很强。这个画面是很令人有想象空间的，汗巾子是绝对的私密之物，比古人用来传情的手帕和荷包更直接，互换汗巾子，代表将自己完全的可以赋予对方了。
尤其令人难以理解的是，蒋玉菡送宝玉的这条茜香罗，是北静王赠予他的，也就是说，北静王、蒋玉菡、贾宝玉三人共同一条内裤裤腰带。同样，这三人的关系也给读者留下相当的想象空间。
关于宝玉的亲密关系问题，曹公对于贾宝玉和贾琏贾赦之类有着本质的区别。由于社会文化背景的不同，我们不能用今天的道德、审美和眼光来看待古人。在贾宝玉的亲密关系里，无论是女性，还是男性，都是神瑛下凡历经的一部分，目的是为了警悟，也是作者想要表达：红尘之事，不过是一时的欢乐，不可久持，其实不过如此。宝玉遁化是他的结局，在此开悟之前，贾宝玉需要遍历人事红尘、富贵荣辱、世态炎凉。这些都是他最后开悟的必由经历。
贾宝玉是持正邪秉赋之人，宝玉的情有和袭人、碧痕、秦钟、蒋玉菡等人身体上的亲密。更高一个层次的是他对黛玉、晴雯等人的不掺杂肉体接触的精神之爱，这个层次上，甚至还包括了平儿、鸳鸯、红衣少女、二丫头等等这种身份低下可能连名姓都没有的底层女性。