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在明代的书画历史介绍中，董其昌是一位绕不开的人物，这么一位明代书画巨匠，却与新市有着不解之缘，此事目前尚为不解的疑团。据笔者对史料查阅，董其昌在新市留有多处书墨，且留墨的人家都是显赫大户，像陈家、吴家、刘家等，可见其日常往来比较频繁，这些文人书墨史话，自然为新市文化添上了婉丽的一笔。董其昌因酷爱书画，所以一生与吴兴自有缘份，频繁往来吴兴，游赏古人墨迹。吴兴一直是中国传统书画重要代表人物的出源地，宋末元初的赵孟頫，便是吴兴的书画大家，被业家称为“赵吴兴”，可见其书画成就在吴兴是独树一帜。但到了明朝，董也是一位书画天赋的人杰，但他年轻时轻世傲物，对历史上的书画巨匠赵孟頫因嫉妒而鄙视，一直到了晚年，董才惦出其中艺术份量，由衷发出感叹：余年十八学晋人书，得其形模便目无吴兴。今老矣，始知吴兴（赵孟頫）书法之妙。每见寂寥短卷，终日爱玩。吴兴亦云“俗子朝学执笔，夕已自夸”，今知晚矣。根据史料分析，晚年的董其昌处于亦官亦隐的生活状态之中，他在新市所留的墨迹应该发生在崇祯六年到九年期间。认定这个时期点主要基于两个方面的考虑：一是新市刘在明获进士时间为崇祯四年陈于泰榜，刘家的“一门双节旌节坊”，发生在刘担任朝廷工部主事期间的事。而董的《双节诗》中谈及到“封事含啼上，纶音出凤楼”，恰好与此事的发生时间相符。二是董其昌一直在朝廷为官，直到崇祯六年（1633年），朝中掀起党争，排斥东林，崇祯七年（1634年），董其昌乞求致仕，从官位上正式退下来，当年董其昌已达八十高龄，退下来后才有时间遍游江南，尽兴访友留墨。两年后，董去世。关于董其昌在新市的留墨，据新市历代方志记载，主要是为新市的陈家、吴家及刘家等大户题额。1、陈家。康熙《仙潭文献》卷下（杂志）墨迹：“‘成久堂’，镇东陈氏堂额……俱董文敏笔。”新市陈家在明朝时堪称显贵大户，当年住在新市镇东的陈氏，很有可能是陈学曾后代，新市陈学曾历任辽东、陕西苑马监丞。卒年五十一。陈苑马家族婚姻关系的社会声望极高，如德清许氏、胡氏，乌程邵氏，归安姚氏，菱湖卜氏等，都是当地望族，家族社会影响极大。2、胡家。康熙《仙潭文献》卷下（杂志：墨迹）：“‘蒹葭草堂’，镇西胡氏书室额……俱董文敏笔。”又：《新市镇续志》卷四（碑额）：“镇东胡氏‘德求堂’……皆华亭董其昌书。”关于胡氏镇西的“胡氏书室”，应该指世居保宁桥（今朱家桥）西的胡尔慥家族世居之地，据光绪《新市镇再续志》卷一“第宅”（胡方伯第）：“方伯胡尔慥世居保宁桥西”。关于胡氏镇东“德求堂”，应该指方伯胡尔慥所建的“方伯里”内。据光绪《新市镇再续志》卷一（第宅：胡方伯第）：“方伯胡尔慥……同知瑄之四世孙也，赠咸宾作县归卜居，后弄之东。”后弄东，指靠近仙潭湾处的地方。3、刘家。康熙《仙潭文献》卷下（杂志）墨迹：“‘一门双节’，明刘氏坊额。华亭董文敏其昌书。”又《新市镇后志》（节义：胡氏邱氏双节）:“‘贫不及行’绰楔，字出董玄宰笔，藏于家。”又嘉庆十六年《新市镇续志》卷七（艺文）：“董其昌《双节诗》（为刘在明祖母作）：一门称二老，双节足千秋。阿母能存赵，元孙未报刘。还怜生死孝，应动地天愁。封事含啼上，纶音出凤楼。”看来，刘家与董其昌的交往最为深笃，题了坊额，再题绰楔，另单独为刘家题五言律诗，可谓交谊之深，殷勤之至。按年龄看，刘在明与董其昌两人基本接近爷孙辈，相距数十岁，目前尚不明两人的交往原因。总之，董其昌与新市有着一定的文化往来，但其人事关系，方志上语焉不详，这一谜团，给后世的追忆形成了一个不小的悬念。
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