Hantzsch二氢吡啶合成法
醛,β-酮酯和氨缩合得到1,4-二氢吡啶的反应。Hantzsch1,4-二氢吡啶在有机催化反应中是非常常用的还原剂。得到二氢吡啶衍生物,再用氧化剂(亚硝酸或铁氰化钾)氧化得到吡啶衍生物。这是一个用于合成吡啶同系物很普遍的反应。
反应机理
反应实例
参考文献
1. Hantzsch, A. Ann. 1882, 215, 1-83.
2. Bossert, F.; Vater, W. Naturwissenschaften 1971, 58, 578-585
3. Balogh, M.; Hermecz, I.; Naray-Szabo, G.; Simon, K.; Meszaros, Z. J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1 1986, 753-757.
4. Katritzky, A. R.; Ostercamp, D. L.; Yousaf, T. I. Tetrahedron 1987, 43, 5171-5187.
5. Menconi, I.; Angeles, E.; Martinez, L.; Posada, M. E.; Toscano, R. A.; Martinez, R. J.Heterocycl. Chem. 1995, 32, 831-833.
6. Raboin, J.-C.; Kirsch, G.; Beley, M. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1077-1080.
7. Sambongi, Y.; Nitta, H.; Ichihashi, K.; Futai, M.; Ueda, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3499-3501.
8. Wang, L.-M.; Sheng, J.; Zhang, L.; Han, J.-W.; Fan, Z.-Y.; Tian, H.; Qian, C.-T. Tetrahedron 2005, 61, 1539-1543.
9. Galatsis, P. Hantzsch Dihydro-Pyridine Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 304-307. (Review).
10. Gupta, R.; Gupta, R.; Paul, S.; Loupy, A. Synthesis 2007, 2835-2838.
11. Snyder, N. L.; Boisvert, C. J. Hantzsch Synthesis, in Name Reactions in Heterocyclic Chemistry II, Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2011, pp 591-644. (Review).
12. Ghosh, S.; Saikh, F.; Das, J.; Pramanik, A. K. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 58-62.
编译自:Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Hantzsch dihydropyridine synthesis,page 300-301.