Barton-Zard反应

概述

采用硝基烯烃与α-异腈乙酸酯反应，在碱的催化下，发生环化，并消去亚硝酸，得到吡咯环系，由于不需要预先构筑碳骨架或1，4-二酮，这一反应适合于合成酯基取代的吡咯。

机理

众所周知，异氰基具有相当强烈的吸电子诱导效应和共轭效应，这主要由于在异腈的一个共振式中，氮原子上存在正的形式电荷。在碱的作用下，异腈负离子对硝基烯烃进行Michael加成，硝基可以稳定负电荷，再次对异腈的碳原子进行亲核加成。质子转移，发生亚胺异构化，进而消去亚硝酸，这是典型的E1c b历程，芳构化得到吡咯产物。

不仅仅是硝基烯烃双键可以参与反应，如果是芳烃活泼双键取代硝基，也可以发生这一反应。而且由于芳烃的硝化反应更加容易，这一反应应用比原先更加广泛。采用醛基和异氰基乙酸乙酯缩合，也可以进行类似的反应：