反应机理 ｜2020-004

“化解 Chem”

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引言

做学问做研究做工作……无论是做什么，最忌讳的就是“知其然不知其所以然”！

化学是研究物质变化的科学。有机化学是化学领域的重要分支，主要研究有机化合物的物理化学性质、变化规律、研究方法等

有机合成是有机化学最重要的研究方法之一，其中全合成更是让有机化学熠熠生辉的皇冠

但是！很多从事有机合成的工作人员，却无可奈何地自称为“搬砖工”！

为何明明从事着“高大上”的研究工作，暗地里却成了“搬砖的”？

小编认为，一方面苦于行业的特殊性（这个很难以个人力量改变），另一方面在于个人主观能动性（无志者常立志，有志者立志长）。

有机合成，涉及到有机化合物变化的核心。那么，这个核心是什么呢？我们通过什么可以掌握？这个核心就是——反应机理——这是我们通往全合成殿堂的钥匙

本期开始，小编开讲反应机理解析，希望读者朋友通过机理学习，更深入地理解有机化学，从“搬砖工”升级为“设计师”。

Part

1

机理一问

读者朋友可以先尝试解析

可能机理过程在文末公布

这是卟啉合成的方法之一

Part

2

今日机理

请问上述反应是如何进行的呢？该反应有什么特点？快来挑战一下自己吧。

Part 2 机理解析

上述反应，看起来是不是小鱼儿大变身了呢？仿佛变成了四叶花

可能的机理过程如下图所示：

二溴底物1在甲基锂作用下，经历溴代锂化合物2生成卡宾中间体3

随后扩环生成中间体4，自身二聚合，得到二聚体5

二聚体5再次进行二聚化反应，生成多环四烯化合物6

二聚体5也可以发生自身分子内成键，得到二烯7

Part 1 机理解析

第一步，吡咯与苯甲醛发生脱水缩合，随后再和另一分子吡咯进行加成

接下来，再重复上述步骤两次

最后，经过空气氧化作用，即可生成苯基取代的卟啉类化合物

因此，该类化合物逆合成如下图所示：

你点的每个在看，我都认真当成了喜欢