Barton自由基脱羧

通过形成吡啶硫酮的羧酸酯，经过自由基还原过程，得到脱羧的烷基。这一反应相当适合在全合成中消除之前引入的导向基。

反应的第一步是将羧酸做成酰氯，是为了提高反应活性。接着加入吡啶硫酮-N-氧化物，形成Barton羧酸酯，接着AIBN作为自由基引发剂，产生异丁腈自由基，与还原剂结合，夺取氢原子产生三丁基锡自由基。这个反应需要注意锡烷具有神经毒性，有剧毒，后续也开发了一系列不需要使用三丁基锡烷的反应。

反应的第一步是将羧酸做成酰氯，是为了提高反应活性。接着加入吡啶硫酮-N-氧化物，形成Barton羧酸酯，接着AIBN作为自由基引发剂，产生异丁腈自由基，与还原剂结合，夺取氢原子产生三丁基锡自由基。这个反应需要注意锡烷具有神经毒性，有剧毒，后续也开发了一系列不需要使用三丁基锡烷的反应。

如果想要得到烯烃而非烷烃，只需要将硫酮酯加热，便发生重排得到硫醚，在mCPBA（间氯过氧苯甲酸）条件下氧化，得到的亚砜很容易消除产生相应的烯烃。

在下面的例子中，采用氧气在光照条件下处理Barton酯，经过有机膦还原过氧化物，得到了羟基化合物。