Pictet–Gams异喹啉合成

β-羟基-β-苯基乙胺的酰基衍生物在脱水试剂（如五氧化二磷或三氯氧磷）存在下在十氢化萘等惰性试剂中回流得到异喹啉类化合物的反应。

最常用的脱水试剂是P2O5，它的真正存在形式应该是P4O10，是以金刚烷类似结构存在。

反应机理

反应实例

作为Pictet-Gams反应的变体，可以在Hendrickson试剂引发下由酰胺合成异喹啉或β-咔啉。

参考文献

1. (a) Pictet, A.; Kay, F. W. Ber. 1909, 42, 1973-􀀐1979. (b) Pictet, A.; Gams, A. Ber. 1909, 42, 2943􀀐2952. Amé Pictet (1857􀀐-1937), born in Geneva, Switzerland, carried out a tremendous amount of work on alkaloids.【 Amé Pictet (1857􀀐-1937)生于瑞士日内瓦，他在生物碱的方面做了大量的研究工作。】

2. Fritton, A. O.; Frost, J. R.; Zakaria, M. M.; Andrew, G. J. Chem. Soc., Chem.

Commun., 1973, 889.

3. (a) Ardabilchi, N.; Fitton, A. O.; Frost, J. R.; Oppong-Boachie, F. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4107-4110. (b) Ardabilchi, N.; Fitton, A. O.; Frost, J. R.; Oppong-Boachie, F. K.; Hadi, A. H. A.; Sharif, A. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1979, 539-􀀐543.

4. Dyker, G.; Gabler, M.; Nouroozian, M.; Schulz, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35,

9697-􀀐9700.

5. Poszávácz, L.; Simig, G. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 343-􀀐348.

6. Poszávácz, L.; Simig, G. Tetrahedron 2001, 57, 8573􀀐-8580.

7. Manning, H. C.; Goebel, T.; Marx, J. N.; Bornhop, D. J. Org. Lett. 2002, 4,

1075􀀐-1081.

8. Holsworth, D. D. Pictet–Gams Isoquinoline Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, 457–465. (Review).

9. Wu, M.; Wang, S. Synthesis 2010, 587–592.

10. Caille, F.; Buron, F.; Toth, E.; Suzenet, F. E. J. Org. Chem. 2011, 2120–2127, S2120/1-S2120/25.

11. Blair, A.; Stevenson, L.; Sutherland, A. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4084–4086.

编译自：Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Pictet–Gams isoquinoline synthesis，page 478-479.