NBS与四氢呋喃、甲苯不兼容
NBS溴化或氧化是有机合成中常见的反应，但是对于NBS与反应溶剂的兼容性，却少有人关注。
通过ARSST与RC1测试，结果表明酰胺、THF和甲苯与NBS不兼容，这个不兼容反应具有自催化的特征。在缺乏自由基引发剂或存在自由基抑制剂时兼容性测试表明不兼容性是因为自由基反应引起的。
在酰胺类溶剂中的稳定性，DMF> DMA> NMP。可能是酰胺的羰基α 氢导致NBS稳定性不同。
同样10%的NBS溶液，在乙腈、二氯甲烷和乙酸乙酯中放热峰比较小，安全风险较小。所以这三个溶剂可以视为是安全的。
甲苯和THF的开始反应温度接近沸点，可能会导致沸腾加剧，安全风险较大。除了乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯，DMF相对安全性更好。具体工艺条件下使用哪种溶剂，还需要具体的安全评估。
使用RC1测试，将30%的NBS溶液滴加到10%的NBS溶液中，发现放热有延迟，反应温度也比ARSST中的温度低，推测可能是有自催化过程。
将NBS的DMF溶液在RC1e分别在55, 60 和 65 °C保温，反应热一样。但是不同温度下的热引发时间不一样。温度高，引发时间短，所以ARSST中的起始反应温度会稍高一些，因为ARSST是2~3 °C的热扫描模式。
当然，10 wt % NBS 并不大可能导致爆炸冲料事故，但是如果浓度提高的话，安全风险会大很多。30 wt % NBS的 DMF溶液ARSST测试给出的绝热温升是100 °C,是10 wt%溶液的5倍，这样安全风险就大了。比如说，60度反应，绝热温升可能会导致DMF回流。
在甲苯或DMF中加入AIBN，能明显观察到起始反应温度变低，但是加入缺电子的苦味酸做自由基抑制剂，在甲苯中起始反应温度则提高了，DMF中却没有提高。在THF中加苦味酸同样没看到抑制作用。分解产物中分离到了化合物2，说明是自由基反应过程。
原文：dx.doi.org/10.1021/op400360k
PS:
乙醇与NBS也不兼容，但是经过细致的安全测试和评估，也可以用的。
测试数据说明，NBS要是在DMF或甲苯中使用，温度、浓度和时间参数是很重要的。低浓度、低温、短时间可能是安全的。现配现用，不能储存。但是，也需要考虑NBS可能会比理论量多消耗一些。
NBS溴化通常反应较快，热累积较少，可以通过加料控制放热。但如果是自由基反应，控制起来会麻烦一些，需要仔细的安全评估。
NBS溴化需要注意催化作用，一个是与溶剂体系的自催化过程，以及酸、碱和自由基引发剂的的催化作用。
来源：苏州汉德