Fischer吲哚合成

在之前的Borsche–Drechsel环化中，我们用到了一个双氮杂的Cope型重排，现在我们知道，这类反应称为Fischer吲哚合成。

苯肼化合物可以和羰基化合物缩合形成腙类，腙类可以形成烯胺，双键满足周环反应的立体构型和相位条件。经历[3,3]-sigma重排，结果是得到了两个亚胺。原来芳环上的亚胺发生烯胺化反应，得到了苯胺，对烷基的亚胺亲核加成消除，氮原子以铵盐的形式离开体系，得到双取代的吲哚。

当然，腙的形成不仅仅可以通过缩合反应，也可以通过取代反应形成。例如，具有异头效应的分子，可以发生取代反应得到腙衍生物。