十八学士首席杜如晦
杜如晦，字克明，京兆杜陵(今陕西西安东南)人，祖上世代担任北周和隋朝的显官。他从小机敏过人，进入仕途后做了一个小官，但很快自动离职回家。李世民进入长安时，杜如晦也被招入帐下，从此跟随李世民四处征战，参与军国大事的决策。他以办事干练有决断著称，与房玄龄齐名，人称“房谋杜断”。后升迁至陕东道大行台司勋郎中，并入李世民特设的文学馆，被尊为十八学士之首。
因为李世民功劳显赫，遭到太子李建成的猜忌，太子党羽殴打杜如晦，导致皇位争权酿成流血事件。李建成欲削弱李世民势力，唆使唐高祖驱逐杜如晦和房玄龄出秦王府。不久，房、杜二人潜回秦王府谋划玄武门之变，事成后升任太子左庶子。
唐太宗登基后，拜杜如晦为兵部尚书，封蔡国公，后改任吏部尚书，总监东宫兵马事。贞观三年(公元629年)，杜如晦任尚书右仆射，与房玄龄担任左右相，共同辅佐唐太宗，四海升平。同年冬，不幸染病，于翌年三月病逝，年仅四十六岁。
李世民差点错失杜如晦
杜如晦，京兆杜陵人，出身名士之家，祖上世代为官。曾祖和祖父都在北周当过大官，祖父杜果则官至隋朝工部尚书，父亲杜吒曾为隋朝昌州长史。杜如晦从小聪明颖悟，喜欢读书，好谈文史，机敏果断。他去吏部应试，当时以善于识人着称的吏部侍郎高孝基，曾称赞杜如晦定会出人头地，也非常器重杜如晦，说他有应变的才能，将来一定是国家的栋梁。杜如晦后来果然如高孝基所预言的，成了唐朝一代名相，有感于高孝基的知人之明，特意为他立碑作纪念，也算是不忘旧。
但在当时，杜如晦和房玄龄一样怀才不遇，只做了个小县城的县尉(负责保安)。他眼见隋朝政局飘摇，又觉得没前途，不久就弃官回家了。
李渊父子太原起义后，李世民进军长安，杜如晦家离长安很近，很快被引为秦王府兵曹参军(人事参谋)，后来升为陕州行军总管府长史(地方军总司令部参谋长)。秦王李世民是唐高祖次子，在起义中功劳最大，身边追随着一大批能干的文臣武将，自然引起太子李建成的嫉恨。
李建成担心秦王府人才济济，日后对自己不利，于是以朝廷名义外调了大批秦王幕府中的文武人才，将其派到外地任职。李世民担心自身力量被削弱，就跟心腹谋士房玄龄商量，房玄龄说：“府中的官员被抽调的虽多，但都不算可惜。只有杜如晦聪明有见识，是王佐之才。您要是安于当秦王，无啥大志，那是用不上杜如晦的，但若要经营天下的话，非此人不可!”李世民醒悟过来，大惊说：“你要是不说，我差点失去了这个人才!”连忙上表奏请留下杜如晦，唐高祖批准，这才把已调离的杜如晦追回。
杜如晦从此跟随李世民左右，和房玄龄一起辅佐李世民，征伐四方，参与每场战役，参与军国机要之事，成为李世民智囊团中的核心人物。两人处理秦王府的公务，能办的当即就办，从不堆着公文不批，而且办事公允，下属们都心服口服。房玄龄善于出谋划策，杜如晦机敏干练，遇事善断，两人配合得天衣无缝，形成赫赫有名、威力无穷的“房谋杜断”组合。
十八学士首座
唐高祖武德四年(公元621年)，李世民率军生擒夏王窦建德，逼降郑帝王世充，李渊为了表彰李世民的特殊功勋，特设天策上将府，封他为天策上将，官位在诸位王公之上。李世民虽仅有二十多岁，却极有远见，认为四海已渐渐趋于稳定，建设时期即将来临，便及时由武略转向文治，在西宫修建文学馆，延揽四方文士，号称“十八学士”。
李世民邀杜如晦坐上十八学士的首座，与房玄龄并列，其次有虞世南、于志宁、苏世长、薛收、褚亮、姚思廉、陆德明、孔颖达、李玄道、李守素、蔡允恭、颜相时、许敬宗、薛元敬、盖文达，苏勖，这十八位学士以六人为一班，轮流值班，共同研讨学问，商定国家大计。李世民每天忙完公务，就到文学馆和学士们一起学习，常常讨论到深夜才入寝。
这批学士受到非常优厚的待遇，李世民还特意让当时的名画家阎立本为十八学士画像，让褚亮(褚遂良的父亲)题写了赞语，并很珍惜地收存起来，一时满朝传颂这样的盛事，天下文人都对文学馆十分向往，认为一进入文学馆就等于“登瀛洲”(瀛洲是着名仙岛，相当于登龙门)。
李世民以戎马起家，又年轻气盛，居然愿意每天晚上跟着一帮中年学者读书讨论，孜孜不倦地上短期进修班，被后人大大称赞。可惜这个由房玄龄、杜如晦主持的一流进修班的课程、作业等，都没有流传下来，不然对后世政治家定会产生极大的影响。这十八学士实际上就是李世民的智囊团，李世民正是在他们的策划协助下，成功地从父亲兄长手里夺得皇位，君临天下。
太子党痛打杜如晦
李世民战功显赫，又有十八学士以及一批武将协助，太子李建成对此早已不满。兄弟间的权力之争，很快上升为武力冲突，代表事件就是杜如晦被痛殴。李建成和最小的四弟李元吉结为一党，走后宫路线，结交唐高祖宠妃，以枕边风左右父皇，甚至传出了两位皇子与张婕妤、尹德妃等私通的绯闻。李世民平定洛阳后，后妃们向他索要珍宝、土地，李世民公事公办，不予理会，得罪了后妃。
一次，杜如晦骑马经过尹德妃之父阿鼠的府第门口，阿鼠的家僮强逼杜如晦下马，杜如晦没照做，立刻被拖下马，痛打了一顿，还折断了一根手指。阿鼠怕世民向高祖告状，先让尹德妃向高祖告状说:“秦王手下骄横，凌辱臣妾家人。”高祖偏听信，责备世民说：“你的手下对我的妃子尚且如此，对待百姓就更不用说了。”李世民极力辩解，高祖始终不信。杜如晦白白断了手指，在李氏兄弟的流血冲突中成为第一个受害者。
在李世民于李建成处吃完饭中毒呕血后，双方的矛盾终于激化。秦王府的谋士忧心忡忡，却没有办法，擅长谋划的房玄龄建议为了国家大事应该不拘小节，存亡关头，不如杀死太子。李世民召杜如晦商量，杜氏到后立即做出决断，主张先发制人。与此同时，李建成和李元吉也在加紧步伐，建成忌惮房、杜二人，对元吉说：“秦王府里我们要小心的人，唯有杜如晦与房玄龄。”于是他多次在李渊面前说坏话，高祖终于下旨，驱逐房、杜二人。接着，李建成和李元吉密谋在饯别宴会上杀害李世民，世民处境险恶，只好派人去召房、杜二人回秦王府商量对策。房、杜非常为难，因为有圣旨不准他们进秦王府，抗旨乃是死罪。李世民解下佩刀对尉迟敬德说：“你再去约他们，再不愿来，就取了他们的首级。”左右都是死，二人只好乔装打扮成道士，混进秦王府。在他们的策划下，李世民第二天就发动了着名的玄武门之变，夺得皇位。
短暂的房杜左右相组合
唐太宗即位后，论功行赏，杜如晦也被列为五位一等功臣之一，拜兵部尚书，封蔡国公，食邑一千三百户。贞观二年(公元628年)，改任吏部尚书，翌年升为尚书右仆射，与房玄龄同任左右丞相，共同辅佐唐太宗处理朝政。李世民励精图治，进行了一连串的改革，房、杜二人作为他的左右手，配合默契，在制定国家的典章制度、任命和考核官吏等各方面都发挥了很大作用。
每次在太宗面前议事，玄龄见杜如晦不在，定说：“如晦来了才能做决定。”等杜如晦来了，一一审读房玄龄的方案，选择其中最可行的，再由太宗责成决策。房、杜二人，形成了人才合理搭配，将偏才组成了最有效的全才型国家高层，开创了有名的“贞观之治”，后人论唐代良相，首推房、杜。
可惜的是就在贞观三年的冬天，杜如晦染病辞官，太宗下诏给他原薪在家养病，经常派人问候，派名医前去诊治。杜如晦的病情加剧后，太宗除了让皇太子到杜家去探视，还亲自到杜府，难掩悲伤地流下了眼泪。但即便天子如此关心，也已回天乏术，杜如晦不久就去世了，年仅四十六岁。太宗痛哭不已，三天没上朝，特意写手谕给虞世南说：“朕与如晦，君臣二人情深义重，如晦不幸早逝，我心里悲痛，你要体察我的心意，好好为如晦写一篇碑文。”后来，太宗有一天吃到一种瓜，觉得非常美味，顿时回忆起杜如晦，就停下来不吃，留下那一半派人送到杜如晦灵前。可见杜如晦在太宗心目中分量不轻，可惜英年早逝，不然必定还有一番作为。